«تعقیب اکتبر» مستندی کمدی است که تلاش یک طرفدار را برای بردن تیم شیکاگو کوبز به سری جهانی به هر قیمتی روایت می‌کند. کارگردان مات لیستون کارش را ترک می‌کند، به تیم محبوبش دسترسی کامل پیدا می‌کند و شهری را با خود همراه می‌کند. شاید هیچ طرفداری در تاریخ ورزش چنین افراطی نباشد. لیستون را ببینید که به تسهیل یک معامله کمک می‌کند، برای ارائهٔ یک وام بیست میلیون دلاری برای حقوق تیم تلاش می‌کند و طرفداری را به سطحی کاملاً جدید می‌رساند.