با روایت چاک دی، فری استایل ۱۰۱: تاریخ هیپ هاپ به بررسی روزهای اولیه این ژانر از منظر رپ فری استایل می‌پردازد و هنرمندان افسانه‌ای تاریخ و جزئیات رپ را با اجراهای موسیقیایی در طول برنامه مورد بحث قرار می‌دهند.