از آغاز humble او در کانادا تا تبدیل شدن به یکی از محبوب‌ترین و موفق‌ترین ستاره‌های هالیوود، "چهره‌های متعدد جیم کری" یک مستند صمیمی و افشاگر است که به زندگی فوق‌العاده جیم کری می‌پردازد. از طریق ترکیبی از مصاحبه‌های شخصی، فیلم‌های آرشیوی و نگاهی به پشت صحنه، این مستند به بررسی مبارزات اولیه کری، موفقیت او در صنعت سرگرمی با نقش‌های نمادین در فیلم‌هایی مانند "آس ونچورا" و "ماسک" و چالش‌هایی که در انتقال از نقش‌های کمدی به اجراهای دراماتیک در فیلم‌هایی مانند "نور ابدی یک ذهن پاک" و "شوی ترومن" با آن مواجه شد، می‌پردازد.